Azida

Anion azida

Gugus fungsi azida

Azida adalah sejenis anion dengan rumus kimia N−3. Anion ini merupakan basa konjugat bagi asam hidrazoat. N₃^- ialah anion linear yang isoelektronik dengan CO₂ dan N₂O. Dalam teori ikatan valensi, azida dapat dijelaskan dengan beberapa struktur resonansi dan yang terpenting adalah N^-=N⁺=N^-. Azida juga adalah gugus fungsional dalam kimia organik, RN₃. Penggunaan azida yang utama adalah sebagai pendorong di dalam kantung udara.

Preparasi

Sumber utama bagi gugus fungsional azida ialah natrium azida. Secara industri, natrium azida dihasilkan melalui reaksi nitrogen oksida, N₂O, dengan natrium amida, NaNH₂ di dalam amonia cair yang berfungsi sebagai pelarut. Stiokiometri reaksi di atas ialah:

N₂O + 2NaNH₂ → NaN₃ + NaOH + NH₃

Kebanyakan azida organik atau anorganik dihasilkan secara langsung atau tidak langsung oleh natrium azida. Contohnya, timbal azida yang digunakan dalam peledak dapat dipreparasi dari reaksi metatesis antara timbal nitrat dengan natrium azida. Sebagai senyawa pseudohalogen, natrium azida umumnya menggantikan gugus pergi yang sesuai (misalnya, Br, I, OTs) untuk memberikan senyawa azida.

Reaksi

Azida anorganik

Garam azida dapat terurai dengan pelepasan gas nitrogen seperti yang dibahas dalam Aplikasi. Suhu dekomposisi dari azida logam alkali adalah: NaN₃ (275 °C), KN₃ (355 °C), RbN₃ (395 °C), dan CsN₃ (390 °C). Metode ini digunakan untuk menghasilkan logam alkali ultra murni.

Protonasi garam azida menghasilkan asam hidrazoat beracun dalam kehadiran asam kuat:

H⁺ + N−3 → HN₃

Banyak azida kovalen anorganik (misalnya, klorin, bromin, dan iodin azida) telah dijelaskan.

Azida organik

Azida organik terlibat dalam reaksi organik yang berguna. Nitrogen terminal agak nukleofilik. Azida mudah mengusir nitrogen diatomik, kecenderungan yang dimanfaatkan dalam berbagai reaksi seperti ligasi Staudinger atau penataan ulang Curtius atau misalnya dalam sintesis ester γ-imino-β-enamino.

Penggunaan

Kira-kira 250 ton senyawa berazida diproduksi setiap tahun, dan kebanyakan dari mereka adalah natrium azida.

Peledak dan pendorong

Natrium azida ialah bahan pendorong di dalam kantong udara pada mobil. Ketika dipanaskan, ia meluruh dan mengeluarkan gas nitrogen yang digunakan untuk mengembangkan kantong udara itu dengan cepat:

2NaN₃ → 2 Na + 3 N₂

Garam logam berat seperti timbal azida, Pb(N₃)₂, adalah peledak yang sensitif terhadap guncangan yang meluruh menjadi timbal dan nitrogen:

Pb(N₃)₂ → Pb + 3 N₂

Garam perak dan barium digunakan dengan cara yang sama. Sebagian azida organik, misalnya 2-dimetilaminoetilazida berpotensi menjadi pendorong roket.

Lain-lain

Karena penggunaan azida adalah berbahaya, tidak banyak senyawa azida yang digunakan secara komersial walaupun ia memiliki reaktivitas yang menarik untuk dikaji. Azida dengan berat molekul yang rendah terutama dianggap berbahaya dan dihindari. Di dalam laboratorium penelitian, azida adalah pionir amina. Ia juga dikenal melalui keterlibatan mereka dalam "reaksi klik" dan di dalam reaksi Staudinger. Kedua reaksi ini biasanya dapat diharapkan dan sesuai untuk kimia kombinatorial.

Obat antivirus zidovudin (AZT) mempunyai gugus azido.

Lihat pula

Lihat informasi mengenai
azide di Wiktionary.

• Zidovudin
• Senyawa nitro
• Senyawa azo

Pranala luar

Wikimedia Commons memiliki media mengenai Azida.

Wikimedia Commons memiliki media mengenai Ion Azida.

• (Inggris) Sintesis azida organik, metode terbaru
• (Inggris) Sintesis, Purifikasi, dan Penanganan Azida Organik