Мы используем файлы cookie.
Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.

Geosmin

Подписчиков: 0, рейтинг: 0
Geosmin
Geosmin
Nama
Nama IUPAC
(4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,-octahydronaphthalen-4a-ol
Nama lain
4,8a-Dimethyl-decahydronaphthalen-4a-ol; Octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-naphthalenol
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChemSpider
Nomor EC
PubChem CID
Nomor RTECS {{{value}}}
  • InChI=1S/C12H22O/c1-10-6-5-8-11(2)7-3-4-9-12(10,11)13/h10,13H,3-9H2,1-2H3/t10-,11+,12-/m0/s1 YaY
    Key: JLPUXFOGCDVKGO-TUAOUCFPSA-N YaY
  • InChI=1/C12H22O/c1-10-6-5-8-11(2)7-3-4-9-12(10,11)13/h10,13H,3-9H2,1-2H3 /t10-,11+,12-/m0/s1
  • O[C@]12[C@H](CCC[C@]2(CCCC1)C)C
Sifat
C12H22O
Massa molar 182,31 g·mol−1
Titik didih 270 hingga 271 °C (518 hingga 520 °F; 543 hingga 544 K)
Bahaya
Titik nyala 104 °C (219 °F; 377 K)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Geosmin adalah senyawa organik dengan bau dan aroma alami khas yang dihasilkan oleh sejenis Actinobacteria. Geosmin merupakan penyumbang bau alami bit dan salah satu sumber aroma kuat pada petrikor yang terjadi di udara saat hujan turun setelah cuaca kering atau saat tanah dibongkar. Dalam ranah kimia, zat ini merupakan alkohol bisiklik dengan rumus kimia C12H22O, dan merupakan salah satu turunan dekalin. Namanya berasal dari bahasa Yunani γεω- "Bumi" dan ὀσμή "bau".

Produksi

Geosmin dihasilkan oleh bakteri gram positif Streptomyces, genus Actinobacteria dari ordo Actinomycetales, geosmin dilepaskan saat mikroorganisme ini mati. Masyarakat yang persediaannya bergantung pada air permukaan dapat secara berkala mengalami episode air yang tidak enak jika ada penurunan tajam populasi bakteri ini yang melepaskan geosmin ke dalam persediaan air setempat. Di bawah kondisi asam, geosmin terurai menjadi zat tak berbau.

Pada tahun 2006, ditemukan biosintesis geosmin oleh enzim bifungsional Streptomyces coelicolor. Sebuah enzim tunggal, geosmin synthase, mengubah farnesyl difosfat menjadi geosmin dalam reaksi dua langkah.

Streptomyces coelicolor adalah model representatif dari sekelompok bakteri penghuni tanah dengan siklus hidup kompleks yang melibatkan pertumbuhan miselium dan pembentukan spora. Selain produksi geosmin yang mudah menguap, bakteri ini juga menghasilkan banyak molekul kompleks lainnya yang memiliki kepentingan farmakologis; urutan genomnya tersedia di Institut Sanger.

Efek

Hidung manusia sangat sensitif terhadap geosmin dan dapat mendeteksi geosmin pada konsentrasi serendah 5 bagian per triliun.

Geosmin adalah penyebab bau lumpur pada banyak ikan air tawar komersial seperti ikan mas dan ikan patin. Geosmin menyatu dengan 2-methylisoborneol, yang terkonsentrasi pada kulit berlemak dan jaringan otot gelap. Geosmin rusak dalam kondisi asam; Oleh karena itu, cuka dan bahan asam lainnya digunakan dalam resep ikan untuk membantu mengurangi bau lumpur.

Evolusi manusia

Ada sebuah hipotesis yang menyatakan bahwa selama evolusi manusia, bahan kimia ini membantu manusia purba mencari padang rumput segar dan menemukan makanan, terutama setelah periode kelaparan dan kekeringan yang berkepanjangan.

Lihat pula

Bacaan lanjutan


Новое сообщение