Akrilonitril adalah sebuah senyawa organik dengan rumus kimia CH₂CHCN. Senyawa ini adalah cairan tidak berwarna yang mudah menguap, meskipun sampel komersial dapat menjadi kuning karena kotoran. Dari segi struktur molekul, senyawa ini terdiri dari gugus vinil yang terikat dengan sebuah nitril. Senyawa ini adalah monomer penting untuk pembuatan plastik seperti poliakrilonitril. Senyawa ini reaktif dan beracun pada dosis rendah.

Produksi

Akrilonitril dihasilkan oleh amoksidasi katalitik dari propilena, juga dikenal sebagai proses SOHIO. Pada tahun 2002, kapasitas produksi sedunia diperkirakan mencapai 5 juta ton per tahun. Asetonitril dan hidrogen sianida adalah produk samping yang diambil kembali untuk dijual. Dalam kenyataannya, lumpuhnya permintaan asetonitril pada tahun 2008-2009 disebabkan oleh penurunan permintaan akrilonitril.

2CH₃-CH=CH₂ + 2NH₃ + 3O₂ → 2CH₂=CH-C≡N + 6H₂O

Dalam proses SOHIO, propilena, amonia, dan air (oksidator) yang melewati fluidized bed reactor yang berisi katalis pada 400-510 °C dan bertekanan 50-200 kPag. Reaktan melewati reaktor hanya sekali, sebelum dipadamkan dalam larutan asam sulfat. Kelebihan propilena, karbon monoksida, karbon dioksida, dan dinitrogen yang tidak larut yang dibuang langsung ke atmosfer atau dibakar. Larutan terdiri dari akrilonitril, asetonitril, asam hidrosianat, dan amonium sulfat (dari kelebihan amonia). Sebuah kolom recovery akan membuang sebagian besar air, akrilonitril dan asetonitril dipisahkan dengan distilasi. Secara historis, salah satu katalis pertama yang berhasil adalah bismuth fosfomolibdat sebagai katalis heterogen.

Penggunaan

Akrilonitril digunakan terutama sebagai monomer untuk pembuatan poliakrilonitril, homopolimer, atau beberapa kopolimer penting, seperti stirena-akrilonitril (SAN), Akrilonitril butadiena stiren (ABS), akrilonitril stirena akrilat (ASA), dan karet sintetik lainnya seperti akrilonitril butadiena (NBR). Dimerisasi dari akrilonitril menghasilkan adiponitril, yang digunakan dalam sintesis poliamida. Dalam jumlah kecil juga digunakan sebagai fumigan. Akrilonitril dan turunannya, seperti 2-kloro-akrilonitril, adalah dienofil pada reaksi Diels-Alder. Akrilonitril juga merupakan prekursor dalam industri pembuatan akrilamida dan asam akrilat.

Pranala luar

Nasional Polutan Persediaan – Akrilonitril Diarsipkan 2006-03-01 di Wayback Machine.
Membandingkan Kemungkinan Kanker Bahaya dari Eksposur Manusia ke Tikus Karsinogen Diarsipkan 2012-09-03 di Wayback Machine.
Akrilonitril – Risiko yang Terintegrasi Sistem Informasi, Badan Perlindungan Lingkungan AS
CDC NIOSH Pocket Guide to Bahaya Kimia – Akrilonitril
OSHA Tabel Z-1 untuk Kontaminan Udara