Amoksisilin

Amoksisilin

Nama sistematis (IUPAC)
(2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)-acetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-24-carboxylic acid
Data klinis
Nama dagang	Amoxil, Tycil, Trimox, others
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a685001
Kat. kehamilan	A(AU) B(US)
Status hukum	POM (UK) ℞-only (US)
Rute	Oral, intravena
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas	95% (pemberian oral)
Metabolisme	kurang dari 30% dibiotransformasikan di hati
Waktu paruh	61,3 menit
Ekskresi	ginjal
Pengenal
Nomor CAS	26787-78-0 Y
Kode ATC	J01CA04 QG51AA03
PubChem	CID 33613
DrugBank	DB01060
ChemSpider	31006 Y
UNII	9EM05410Q9 Y
KEGG	D07452 Y
ChEBI	CHEBI:2676 Y
ChEMBL	CHEMBL1082 Y
Data kimia
Rumus	C16H19N3O5S
Massa mol.	365.4 g/mol
InChI InChI=1S/C16H19N3O5S/c1-16(2)11(15(23)24)19-13(22)10(14(19)25-16)18-12(21)9(17)7-3-5-8(20)6-4-7/h3-6,9-11,14,20H,17H2,1-2H3,(H,18,21)(H,23,24)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1 Y Key:LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N Y

Amoksisilin merupakan antibiotik yang digunakan dalam pengobatan berbagai infeksi bakteri. Obat ini merupakan lini pertama untuk pengobatan infeksi telinga tengah. Obat ini juga dapat digunakan untuk mengobati faringitis streptokokus, pneumonia, infeksi kulit, dan infeksi saluran kemih. Obat ini diberikan secara per oral.

Efek samping yang umum terjadi antara lain mual dan ruam. Amoksisilin juga dapat meningkatkan risiko infeksi jamur. Ketika digunakan bersamaan dengan Asam klavulanat akan memiliki efek samping diare. Amoksisilin tidak boleh digunakan kepada orang yang alergi terhadap penisilin. Amoksisilin dapat digunakan pada pasien dengan masalah ginjal, hanya saja dosisnya perlu diturunkan. Amoksisilin dapat digunakan kehamilan dan menyusui.

Amoksisilin mulai dipasarkan pada tahun 1972. Obat ini termasuk dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia, obat yang perlu ada dalam sistem kesehatan mendasar. Obat ini merupakan salah satu antibiotik yang paling sering diresepkan pada anak-anak. Amoksisilin tersedia dalam bentuk obat generik. Amoksisilin dijual di negara berkembang dengan harga antara 0,02 dan 0,05 USD per tablet. Di Amerika Serikat, pengobatan selama sepuluh hari dengan Amoksisilin membutuhkan biaya sekitar 16 USD.

Penggunaan medis

Amoksisilin BP

Amoksisilin digunakan dalam pengobatan berbagai infeksi, seperti radang telinga tengah akut, faringitis streptokokus, pneumonia, infeksi kulit, infeksi saluran kemih, infeksi Salmonella, penyakit Lyme, dan infeksi chlamydia.

Infeksi saluran pernapasan

Amoksisilin dan amoksisilin-klavulanat telah direkomendasikan sebagai obat pilihan untuk sinusitis yang disebabkan oleh bakteri, tetapi sinusitis lebih banyak disebabkan oleh virus, sehingga amoksisilin dan amoksisilin-klavulanat tidak efektif, dan manfaat kecil yang didapat pada terapi dengan amoksisilin mungkin tidak sebanding dengan efek obat tidak diinginkan yang banyak. Amoksisilin direkomendasikan sebagai pengobatan lini pertama untuk pneumonia pada orang dewasa oleh National Institute for Health and Care Excellence, dalam bentuk tunggal (untuk pneumonia ringan sampai sedang) atau dalam bentuk kombinasi dengan makrolida. Organisasi Kesehatan Dunia (WHO) merekomendasikan amoksisilin sebagai pengobatan lini pertama untuk radang paru-paru yang tidak terlalu parah.

Infeksi kulit

Amoksisilin cukup sering digunakan untuk pengobatan infeksi kulit, seperti jerawat. Obat ini cukup efektif untuk mengobati jerawat ketika tidak mempan diberikan antibiotik lainnya seperti doksisiklin dan minosiklin.

Infeksi pada bayi dengan keterbatasan tertentu

Amoksisilin direkomendasikan oleh Organisasi Kesehatan Dunia untuk pengobatan pneumonia pada bayi ketika orang tua tidak mampu atau tidak mau membawa bayi ke rawat inap. Amoksisilin dengan kombinasi gentamisin direkomendasikan untuk pengobatan infeksi parah pada bayi ketika tidak mampu untuk dirawat inap.

Pencegahan endokarditis yang disebabkan bakteri

Amoksisilin juga digunakan untuk mencegah endokarditis yang disebabkan bakteri pada pasien perawatan gigi dengan risiko tinggi, digunakan untuk mencegah Streptococcus pneumoniae dan bakteri lainnya pada pasien yang telah menjalani pengangkatan limpa, seperti pasien dengan anemia sel sabit, dan digunakan untuk pencegahan dan pengobatan antraks. Kementerian Kesehatan Britania Raya merekomendasikan penggunaan amoksisilin untuk terapi profilaksis endokarditis yang menulat. Rekomendasi ini tidak terlihat telah menurunkan tingkat infeksi untuk endokarditis yang menular.

Pengobatan kombinasi

Amoksisilin rentan terhadap degradasi oleh β-laktamase yang diproduksi bakteri resisten terhadap antibiotik spektrum sempit golongan β-laktam, seperti penisilin. Karena hal tersebut, amoksisilin dikombinasikan dengan asam klavulanat, inhibitor β-laktamase. Kombinasi ini sering disebut dengan co-amoxiclav.

Spektrum aktivitas

Amoksisilin merupakan antibiotik spektrum menengah, bakteriolitik, antibiotik β-laktam golongan aminopenisilin yang digunakan untuk mengobati infeksi dari bakteri Gram-positif dan Gram-negatif. Amoksisilin menjadi pilihan obat dalam golongan tersebut karena dapat diabsorbsi dengan baik melalui pemberian peroral jika dibandingkan dengan antiobiotik β-laktam lainnya. Pada umumnya, Streptococcus, Bacillus subtilis, Enterococcus, Haemophilus, Helicobacter, dan Moraxella rentan terhadap amoksisilin, sementara Citrobacter, Klebsiella dan Pseudomonas aeruginosa resisten terhadap amoksisilin. Beberapa E. coli dan sebagian besar galur Staphylococcus aureus telah menunjukkan resistensi terhadap amokisilin.

Efek yang tidak diinginkan

Efek yang tidak diinginkan dari amoksisilin serupa dengan antibiotik β-laktam lainnya, seperti mual, muntah, ruam, dan kolitis karena antibiotik. Diare juga mungkin terjadi. Efek lainnya yang lebih jarang terjadi antara lain insomnia, kebingungan, kecemasan, dan sensitivitas pada cahaya dan suara. Perawatan medis segera diperlukan jika terdapat tanda-tanda terjadinya efek ini..

Terjadinya reaksi alergi terhadap amoksisilin dapat terjadi secara tiba-tiba dan intens; tindakan medis harus dilakukan sesegera mungkin. Fase awal dari reaksi tidak diinginkan tersebut biasanya dimulai dari perubahan kondisi mental, ruam kulit dengan gatal yang intens, dan demam, mual, dan muntah. Gejala yang tampak bahkan yang tidak mencurigakan harus ditangani dengan serius. Namun, untuk gejala alergi yang lebih ringan, seperti ruam, bisa terjadi pada saat selama pengobatan, bahkan sampai seminggu setelah pengobatan dihentikan. Untuk beberapa orang yang alergi terhadap amoksisilin, efek samping dapat berakibat fatal karena anafilaksis.

Penggunaan kombinasi amoksisilin/asam klavulanat lebih dari satu minggu dapat menyebabkan hepatitis ringan terhadap beberapa pasien. Anak-anak yang mengonsumsi amoksisilin berlebihan menunjukkan gejala letargi, muntah, dan disfungsi ginjal.

Ruam nonalergi

Sekitar 3-10% dari anak-anak yang mengonsumsi amoksisilin (atau ampisilin) menunjukkan gejala ruam (>72 jam setelah awal pengobatan dan tidak pernah mengonsumsi obat serupa penisilin sebelumnya), yang terkadang disebut sebagai "ruam amoksisilin". Ruam juga dapat terjadi pada orang dewasa.

Ruam ini kemungkinan besar bukanlah reaksi alergi yang sesungguhnya, dan bukan kontraindikasi untuk penggunaan amoksisilin di akan datang, bukan juga untuk segera menghentikan pemberian obat. Namun, ruam yang disebabkan amoksisilin secara umum dan reaksi alergi yang berbahaya tidak dapat dengan mudah dibedakan oleh orang awam, sehingga tenaga medis diperlukan untuk membedakan antara keduanya.

Ruam amoksisilin nonalergi mungkin juga menjadi indikator dari mononukleosis menular. Beberapa studi yang telah dilakukan menunjukkan sekitar 80-90% dari pasien dengan infeksi virus Epstein Barr akut yang diobati dengan amoksisilin atau ampisilin menunjukkan gejala ruam.

• 

  Ruam amoksisilin nonalergi delapan hari setelah pemberian dosis pertama: Foto diambil 24 jam setelah ruam timbul.

• 

  Delapan jam setelah foto pertama, ruam mulai bertambah dan mulai bergabung.

• 

  Pada 23 jam setelah foto pertama, warna ruam tampak memudar.

Interaksi obat

Amoksisilin dapat berinteraksi dengan obat-obat berikut:

• Antikoagulan (warfarin, dabigatran)
• Alopurinol
• Beberapa antibiotik
• Pengobatan kanker (metotreksat)
• Obat Urikosurat
• Vaksin tifoid

Mekanisme aksi obat

Sebagai turunan dari ampisilin, amoksisilin merupakan satu golongan dengan penicillins, dan merupakan antibiotik β-lactam. Amoksisilin bekerja dengan menghambat sintesis dari dinding sel bakteri. Amoksisilin menghambat cross-linkage di antara rantai polimer peptidoglikan linear yang membentuk komponen utama dari dinding sel dari bakteri Gram-positif dan komponen minor dari Gram-negatif. Bakteri Gram negatif umumnya tahan terhadap antibiotik Beta-laktam.

Amoksisilin memiliki dua gugus yang dapat terionisasi di dalam tubuh manusia (gugus amino di posisi alfa terhadap gugus karbonil amida dan gugus karboksil).

Sejarah

Amoksisilin merupakan salah satu dari beberapa turunan semisintetis dari asam 6-aminopenisilanat (6-APA) yang dikembangkan di Beecham, Inggris pada tahun 1960-an. Obat ini mulai dijual di pasar pada tahun 1972, dan merupakan golongan aminopenisilin kedua yang dapat dipasarkan (setelah ampisilin pada tahun 1961).Co-amoxiclav mulai dijual pada tahun 1981.

Amoksisilin di masyarakat

Cara pemberian obat

Amoksisilin yang ada di pasar umumnya berupa kristal trihidrat, untuk penggunaan oral tersedia dalam bentuk kapsul, tablet kunyah dan dapat terdispersi, sirup dan suspensi untuk pasien pediatri, dan berupa garam natrium untuk pemberian intravena. Amoksisilin paling sering diberikan secara oral. Obat bentuk cair digunakan untuk pasien yang kesulitan untuk menelan tablet atau kapsul.

Penelitian dengan tikus menunjukkan amoksisilin dalam bentuk mikropartikel dapat diberikan secara intraperitoneal.

Penamaan

Amoksisilin merupakan salah satu penisilin semisintetis yang ditemukan oleh ilmuwan Beecham. Paten amoksisilin telah berakhir, dengan demikian sediaan amoksisilin dan co-amoxiclav dijual dengan berbagai nama dagang dan/atau memiliki beberapa sinonim di seluruh dunia, seperti:

Nama tanpa rujukan yang spesifik dirujuk dari situs drugs.com.

Bacaan lebih lanjut

• Neal, M. J. (2002). Medical pharmacology at a glance (edisi ke-4th). Oxford: Blackwell Science. ISBN 0-632-05244-9. 
• British National Formulary 45 Maret 2003

Pranala luar

• U.S. National Library of Medicine: Drug Information Portal - Amoxicillin