Мы используем файлы cookie.
Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.
Antrasena
Другие языки:

Antrasena

Подписчиков: 0, рейтинг: 0
Antracena
Skeletal formula and numbering system of anthracene
Ball-and-stick model of the anthracene molecule
Anthracene
Nama
Nama IUPAC
Anthracene;
Tricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1,3,5,7,9,11,13-heptaene
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
KEGG
PubChem CID
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10H YaY
    Key: MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10H
    Key: MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYAK
  • c3ccc2cc1ccccc1cc2c3
  • c1ccc2cc3ccccc3cc2c1
Sifat
C14H10
Massa molar 178,23 g·mol−1
Penampilan Tak berwarna
Bau Aromatik lemah
Densitas 1.28 g/cm3 (25 °C)
0.969 g/cm3 (220 °C)
Titik lebur 21.576 °C (38.869 °F; 21.849 K)
at 760 mmHg
Titik didih 3.399 °C (6.150 °F; 3.672 K)
at 760 mmHg
0.022 mg/L (0 °C)
0.044 mg/L (25 °C)
0.287 mg/L (50 °C)
0.00045% w/w (100 °C, 3.9 MPa)
Kelarutan Larut dalam alkohol, (C2H5)2O, aseton, C6H6, CHCl3,CS2
Kelarutan dalam etanol 0.076 g/100 g (16 °C)
1.9 g/100 g (19.5 °C)
0.328 g/100 g (25 °C)
Kelarutan dalam metanol 1.8 g/100 g (19.5 °C)
Kelarutan dalam heksana 0.37 g/100 g
Kelarutan dalam toluena 0.92 g/100 g (16.5 °C)
12.94 g/100 g (100 °C)
Kelarutan dalam karbon tetraklorida 0.732 g/100 g
log P 4.56
Tekanan uap 0.01 kPa (125.9 °C)
0.1 kPa (151.5 °C)
13.4 kPa (250 °C)
kH 0.039 L·atm/mol
λmaks 345.6 nm, 363.2 nm
Konduktivitas termal 0.1416 W/m·K (240 °C)
0.1334 W/m·K (270 °C)
0.1259 W/m·K (300 °C)
Viskositas 0.602 cP (240 °C)
0.498 cP (270 °C)
0.429 cP (300 °C)
Struktur
Monoclinic (290 K)
P21/b
C52h
a = 8.562 Å, b = 6.038 Å, c = 11.184 Å
α = 90°, β = 124.7°, γ = 90°
Termokimia
Kapasitas kalor (C) 210.5 J/mol·K
Entropi molar standar (So) 207.5 J/mol·K
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo) 129.2 kJ/mol
Entalpi
pembakaran
standar ΔcHo298 		7061 kJ/mol
Bahaya
Piktogram GHS The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The environment pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H315, H319, H335, H410
P261, P273, P305+351+338, P501
Titik nyala 121 °C (250 °F; 394 K)
540 °C (1.004 °F; 813 K)
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)
 4900 mg/kg (rats, oral)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Antracena adalah hidrokarbon aromatis polisiklis (PAH) dengan rumus molekul C14H10, yang terdiri dari tiga inti benzena . Merupakan komponen dari coal tar. Antracena digunakan pada produksi bahan pewarna merah alizarin dan bahan pewarna lainnya. Antracena tak berwarna tetapi memancarkan fluoresensi biru (puncak 400-500 nm ) di bawah sinar ultraviolet.

Pembentukan and production

Coal tar, yang mengandung sekitar 1,5% antracena, merupakan sumber utama material ini. Ketakmurnian umum adalah fenantrena dan carbazole. Metode laboratorium klasik untuk preparasi of antracena adalah dengan siklodehidrasi o-metil- atau o-metilen- diarilketon yang dikenal dengan reaksi Elbs.

Antracena terdapat juga pada medium antarbintang. Lebih dari 20% karbon di alam semesta ini dapat diasosiasikan dengan PAH, termasuk antracena.

Reaksi

Antracena mengalami dimerisasi fotokimia di bawah pengaru sinar UV:

Anthracene dimer

Senyawa dimernya, disebut diantracena (atau terkadang disebut parantracena), dihubungkan melalui pasangan ikatan karbon-karbon baru, menghasilkan [4+4] sikloadisi. Ini dapat dikembalikan menjadi antrasena secara termal atau dengan radiasi UV bawah 300 nm. Derivat antracena tersubstitusi memiliki sifat yang serupa. Reaksi dipengaruhi dengan adanya oksigen.

Reduksi antracena dengan logam alkali menghasilkan radikal garam anion berwarna gelap M+[antracena]- (M = Li, Na, K). Hidrogenasi menghasilkan 9,10-dihidroantracena, dengan tetap mempertahankan aromatisitas cincin pengapitnya.

Oksidasi kimia berlangsung cepat, menghasilkan antraquinon, C14H8O2 (lihat di bawah), sebagai contoh, menggunakan hidrogen peroksida dan vanadil asetilasetonat.

Anthraquione

Antracena juga bereaksi dengan dienofile oksigen singlet pada reaksi [4+2]-sikloadisi (Reaksi Diels-Alder):

Diels alder reaction of anthracene with singlet oxygen

Penggunaan

Antracena dikonversi terutama menjadi antraquinon, suatu prekursor zat pewarna.

Ceruk

Antracena, suatu semikonduktor organik dengan kesenjangan pita yang lebar digunakan sebagai scintillator pada detektor foton, elektron dan partikel alfa berenergi tinggi. Plastik seperti polivinil toluena, dapat diisi dengan antracena untuk memproduksi scintillator plastik yang digunakan untuk dosimetri radioterapi. Puncak spektrum emisi antracena berkisar antara 400 nm dan 440 nm.

Antracena juga digunakan untuk bahan pengawet kayu, insektisida, dan bahan pembungkus.

Antracena adalah salah satu dari tiga komponen (dua lainnya adalah kalium perklorat dan belerang) yang digunakan untuk memproduksi asap hitam selama Papal Conclave.

Derivat antracena

Berbagai macam derivat antracena digunakan untuk berbagai keperluan. Derivat dengan gugus hidroksil adalah 1-hidroksiantracena dan 2-hidroksiantracena (homolog fenol dan naftol). Hidroksiantracena (disebut juga antrol dan antracenol) merupakan zat yang aktif secara farmakologi. Dijumpai juga antracena dengan kandungan gugus hidroksil lebih dari satu, seperti pada 9,10-dihidroantracena.

Toksikologi

. Anthracene, as many other PAHs, is generated during combustion processes: Exposure to humans happens mainly through tobacco smoke and ingestion of food contaminated with combustion products.

Pranala luar


Новое сообщение