Azitromisin

Azitromisin

Nama sistematis (IUPAC)
(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-etil-3,4,10-trihidroksi-3,5,6,8,10,12,14-heptametil-15-okso- 11-{[3,4,6-trideoksi-3-(dimetilamino)-β-D-xylo-heksopiranosil]oksi}-1-oksa-6-azasiklopentadek-13-il 2,6-dideoksi-3C-metil-3-O-metil-α-L-ribo-heksopiranosida
Data klinis
Nama dagang	Zithromax, Azithrocin, lainnya
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a697037
Data lisensi	US FDA:link
Kat. kehamilan	B1(AU) B(US)
Status hukum	℞-only (US)
Rute	Oral (kapsul, tablet, suspensi), intravena, tetes mata
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas	38% untuk kapsul 250 mg
Metabolisme	Hati
Waktu paruh	11–14 jam (dosis tunggal) 68 jam (dosis ganda)
Ekskresi	Saluran empedu, ginjal (4,5%)
Pengenal
Nomor CAS	83905-01-5 Y
Kode ATC	J01FA10 S01AA26
PubChem	CID 55185
Ligan IUPHAR	6510
DrugBank	DB00207
ChemSpider	10482163 Y
UNII	J2KLZ20U1M Y
KEGG	D07486 Y
ChEBI	CHEBI:2955 Y
ChEMBL	CHEMBL529 Y
NIAID ChemDB	AIDSNO:007311
Sinonim	9-deoxy-9α-aza-9α-methyl-9α-homoerythromycin A
Data kimia
Rumus	C38H72N2O12
Massa mol.	748.984 g·mol−1
InChI InChI=1S/C38H72N2O12/c1-15-27-38(10,46)31(42)24(6)40(13)19-20(2)17-36(8,45)33(52-35-29(41)26(39(11)12)16-21(3)48-35)22(4)30(23(5)34(44)50-27)51-28-18-37(9,47-14)32(43)25(7)49-28/h20-33,35,41-43,45-46H,15-19H2,1-14H3/t20-,21-,22+,23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38-/m1/s1 Y Key:MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N Y

Azitromisin adalah antibiotik yang digunakan untuk pengobatan sejumlah infeksi seperti infeksi telinga tengah, radang tenggorokan, radang paru-paru, diare pelancong, dan infeksi usus tertentu. Azitromisin juga dapat digunakan untuk sejumlah infeksi menular seksual, seperti infeksi klamidia dan gonore. Azitromisin juga dapat digunakan untuk mengobati malaria jika dikombinasikan dengan obat lainnya. Obat ini dapat diminum atau diberikan secara intravena dengan pemberian sekali sehari.

Efek samping yang umum terjadi antara lain mual, muntah, diare, dan nyeri perut. Reaksi alergi seperti anafilaksis atau diare akibat Clostridium difficile mungkin akan terjadi. Tidak ditemukan adanya bahaya pada penggunaan selama kehamilan. Keamanan penggunaan azitromisin selama menyusui belum dapat dipastikan, tetapi kemungkinan aman untuk digunakan. Azitromisin merupakan azalida, salah satu jenis antibiotik golongan makrolida. Azitromisin bekerja dengan mengurangi sintesis protein, sehingga dapat menghentikan pertumbuhan bakteri.

Azitromisin ditemukan pada tahun 1980 dan disetujui untuk dipasarkan pada tahun 1988. Azitromisin terdapat dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia. Azitromisin tersedia dalam bentuk generik dan dijual dengan beberapa nama dagang di seluruh dunia. Harga azitromisin di negara berkembang adalah sekitar US$ 0,18 hingga US$ 2,98 per dosis. Di Amerika Serikat, biaya pengobatan dengan azitromisin sekitar US$ 4 per tahun 2018.

Indikasi

Azitromisin diindikasikan untuk:

• Pencegahan dan pengobatan eksaserbasi penyakit paru obstruktif kronis yang disebabkan H. influenzae, M. catarrhalis, atau S. pneumoniae . Penggunaan profilaksis dalam jangka panjang harus mempertimbangkan risiko kardiovaskular dan efek samping lainnya.
• Pneumonia dapatan masyarakat yang disebabkan C. pneumoniae, H. influenzae, M. pneumoniae, atau S. pneumoniae
• Trakoma yang disebabkan C. trachomatis
• Sinusitis bakteri akut yang disebabkan H. influenzae, M. catarrhalis, atau S. pneumoniae. Namun obat lain, seperti amoksisilin/klavulanat lebih dipilih.
• Otitis media akut yang disebabkan oleh H. influenzae, M. catarrhalis atau S. pneumoniae. Namun, azitromisin tidak menjadi lini pertama. Amoksisilin atau antibiotik beta laktam lainnya lebih dipilih.
• Faringitis atau tonsilitis yang disebabkan S. pyogenes. Digunakan sebagai alternatif jika terapi lini pertama tidak dapat digunakan.

Kehamilan dan menyusui

Tidak ditemukan adanya bahaya pada penggunaan selama kehamilan. Namun, tidak terdapat uji klinis terkontrol yang memadai pada wanita hamil.

Keamanan penggunaan azitromisin selama menyusui belum dapat dipastikan. Terdapat beberapa laporan bahwa azitromisin ditemukan dalam kadar yang rendah pada ASI. Azitromisin juga telah digunakan pada anak-anak, sehingga kecil kemungkinan bagi bayi mengalami efek samping. Namun, pasien harus berhati-hati menggunakan obat ini selama menyusui.

Efek samping

Tablet Zithromax (azitromisin) 250 mg (Kanada)

Efek samping yang umum terjadi antara lain diare (5%), mual (3%), nyeri pada perut (3%), dan muntah. Kurang dari 1% pasien menghentikan pengobatannya karena efek samping. Beberapa efek samping lain seperti gelisah, reaksi kulit, dan anafilaksis dilaporkan pernah terjadi. Penggunaan azitromisin juga dilaporkan dapat menyebabkan Infeksi Clostridium difficile. Azitromisin tidak mempengaruhi efektivitas kontrasepsi. Gangguan pendengaran juga dilaporkan pernah terjadi.

Terkadang, pasien dapat mengalami hepatitis kolestatik atau delirium. Overdosis pada penggunaan intravena secara tidak disengaja pada bayi menyebabkan blok jantung berat, mengakibatkan ensefalopati residual.

Pada tahun 2013, FDA mengeluarkan peringatan bahwa azitromisin "dapat menyebabkan perubahan abnormal pada aktivitas jantung sehingga mengakibatkan gangguan irama jantung yang berpotensi mengancam jiwa."

Mekanisme kerja

Azitromisin mencegah pertumbuhan bakteri dengan mengganggu sintesis protein bakteri. Azitromisin berikatan dengan subunit 50Sribosom bakteri, sehingga menghambat translasi mRNA. Azitromisin tidak mempengaruhi sintesis asam nukleat.