Flavin (dari bahasa Latin flavus, "kuning") adalah nama umum untuk gugus senyawa organik berbasis pteridina, yang dibentuk oleh the isoaloksazin heterosiklis trisiklik. Sumber biokimianya adalah vitamin riboflavin. Gugus fungsi flavin sering kali berikatan dengan adenosin trifosfat membentuk flavin adenina dinukleotida (FAD), dan, dalam suasana lain, dijumpai sebagai flavin mononukleotida (atau FMN), suatu bentuk riboflavin terfosforilasi. Dalam satu atau bentuk lain, flavin berada sebagai gugus prostetik dalam flavoprotein.
Gugus flavin dapat mengalami reaksi oksidasi-reduksi, dan dapat menerima dua elektron dalam satu proses sekaligus, maupun dua tahapan proses yang masing-masing menerima satu elektron. Reduksi terjadi dengan penambahan atom hidrogen pada atom nitrogen spesifik pada sistem cincin isoaloksazin:
Dalam larutan akuatik, flavin dalam bentuk teroksidasi berwarna kuning, menjadi merah dalam kondisi setengah tereduksi anionik, atau biru dalam kondisi netral (semikuinon), dan tak berwarna dalam kondisi tereduksi total. Bentuk teroksidasi dan tereduksi terjadi dalam kondisi kesetimbangan yang cepat dengan bentuk (radikal) semikuinon, tergeser dari pembentukan radikal:
- Flox + FlredH2 ⇌ FlH•
dengan Flox adalah flavin teroksidasi, FlredH2 adalah flavin tereduksi (setelah penambahan dua atom hidrogen) dan FlH• adalah bentuk semikuinon (penambahan satu atom hidrogen).
Dalam bentuk FADH2, ia merupakan salah satu kofaktor yang dapat melakukan transfer elektron kepada rantai transfer elektron.
Fotoreduksi
Baik flavin bebas dan flavin yang terikat pada protein dapat mengalami fotoreduksi, yaitu, dapat mengalami reduksi oleh cahaya, dengan mekanisme yang dimediasi oleh beberapa senyawa organik seperti asam amino, asam karboksilat, dan amina.
FAD
Flavin adenina dinukleotida adalah gugus yang terikat pada banyak enzim termasuk feredoksin-NADP+ reduktase, monoamina oksidase, D-asam amino oksidase, glukosa oksidase, xantin oksidase, dan asil KoA dehidrogenase.
FADH/FADH2
FADH dan FADH2 adalah bentuk tereduksi FAD. FADH2 dihasilkan sebagai gugus prostetik dalam suksinat dehidrogenase, suatu enzim yang terlibat dalam siklus asam sitrat. Dalam fosforilasi oksidatif, dua molekul FADH2 dapat menghasilkan masing-masing 1,5 ATP, atau total tiga ATP.
FMN
Flavin mononukleotida adalah gugus prostetik yang dijumpai dalam NADH dehidrogenase, E.coli nitroreduktase dan enzim kuning tua.
Lihat juga
- Voet, D.; Voet, J.G. (2004), Biochemistry (edisi ke-3rd), John Wiley & Sons, ISBN 0-471-39223-5