Мы используем файлы cookie.
Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.

Heksametilfosforamida

Подписчиков: 0, рейтинг: 0
Heksametilfosforamida
Chemical structure of HMPA
3D stick model of HMPA
Nama
Nama IUPAC
Heksametilfosforamida
Nama lain
Heksametapol
HMPA
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
  • CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C
Sifat
C6H18N3OP
Massa molar 179,20 g/mol
Densitas 1,03 g/cm³
Titik lebur 7,20 °C
Titik didih 235 °C
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Heksametilfosforamida (disingkat HMPA) adalah cairan organik yang tidak berwarna dengan rumus kimia [(CH3)2N]3PO.

HMPA adalah oksida fosfina tersier HMPT, P(NMe2)3 yang sangat basa. Sama seperti oksida fosfina lainnya, molekul HMPA memiliki inti tetrahedral dan ikatan P-O yang sangat polar dengan muatan negatif secara signifikan berada pada atom oksigen.

Aplikasi

HMPA digunakan sebagai pelarut polimer, pelarut selektif untuk gas, stabilisator pada polistirena terhadap degradasi termal, sebagai pelarut laboratorium untuk reaksi organologam dan organik. Ia juga telah diuji sebagai penghambat api dan sebagai kemosterilan serangga, tetapi tidak ditemukan aplikasi HMPA untuk tujuan ini.

Ia sangat berguna dalam meningkatkan selektivitas reaksi-reaksi organik tertentu. Contohnya pada beberapa reaksi deprotonasi. HMPA terurai menjadi oligomer basa litium seperti butillitium. Oleh karena HMPA juga melarutkan kation namun tidak pada anion, ia digunakan sebagai pelarut untuk beberapa reaksi SN2 yang sulit. Atom oksigen yang bersifat basa pada HMPA berkoordinasi dengan kation litium. Kompleks peroksida molibdenum HMPA digunakan dalam kimia sintetik sebagai oksidan.

Reagen alternatif

Dimetil sulfoksida sering kali dapat digunakan untuk menggantikan HMPA sebagai pelarut. Kedua-duanya merupakan akseptor ikatan hidrogen yang kuar, dan atom oksigennya dapat mengikat kation logam. Alternatif lainnya meliputi tetraalkilurea dan alkilurea siklik seperti DMPU.

Toksisitas

HMPA sedikit beracun, namun ditemukan menyebabkan kanker hidung pada tikus percobaan. HMPA dapat didegradasi menjadi senyawa yang kurang beracun oleh asam klodrida.

  • Merck Index, 12th Edition, 4761.

Pranala luar


Новое сообщение