Kolesterol

Kolesterol

Nama
Nama IUPAC (3β)-cholest-5-en-3-ol
Nama IUPAC (sistematis) 2,15-dimethyl-14-(1,5-dimethylhexyl)tetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadec-7-en-5-ol
Nama lain (10R,13R)-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol, Cholesterin, Cholesteryl alcohol
Penanda
Nomor CAS	57-88-5 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:16113 Y
ChEMBL	ChEMBL112570 Y
ChemSpider	5775 Y
Nomor EC
IUPHAR/BPS	2718
KEGG	D00040 Y
PubChem CID	5997
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	97C5T2UQ7J Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3022401
InChI InChI=1S/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1 Y Key: HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N Y InChI=1/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1 Key: HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFBB
SMILES C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
Sifat
Rumus kimia	C27H46O
Massa molar	386.65 g/mol
Penampilan	white crystalline powder
Densitas	1.052 g/cm3
Titik lebur	148 hingga 150 °C (298 hingga 302 °F; 421 hingga 423 K)
Titik didih	360 °C (680 °F; 633 K) (decomposes)
Kelarutan dalam air	1.8 mg/L (30 °C)
Kelarutan	larut dalam aseton, benzena, kloroform, etanol, eter, heksana, isopropil miristat, metanol
Bahaya
Titik nyala	209.3 ±12.4 °C
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Kolesterol adalah metabolit yang mengandung lemak sterol (bahasa Inggris: waxy steroid) yang ditemukan pada membran sel dan disirkulasikan dalam plasma darah. Kolesterol merupakan jenis lipid khusus yang disebut steroid, suatu lipid yang memiliki struktur kimia empat cincin atom karbon. Steroid lain termasuk steroid hormon seperti kortisol, estrogen, dan testosteron; semua hormon steroid ini terbuat dari perubahan struktur dasar kimia kolesterol.

Selain penting untuk struktur sel hewan, kolesterol juga berfungsi sebagai prekursor untuk biosintesis hormon steroid, asam empedu dan vitamin D. Kolesterol merupakan sterol utama yang disintesis oleh semua hewan. Pada vertebrata, sel-sel hati biasanya menghasilkan jumlah terbesar. Prokariota (bakteri dan arkea), tidak menghasilkan kolestetil, meskipun ada beberapa pengecualian, seperti Mycoplasma, yang membutuhkan kolesterol untuk pertumbuhan.

François Poulletier de la Salle pertama kali mengidentifikasi kolesterol dalam bentuk padat di batu empedu pada 1769. Namun, baru pada 1815, ahli kimia Michel Eugène Chevreul menamai senyawa itu "kolesterin".

Fisiologi

Fungsi

Kolesterol diperlukan untuk membangun dan memelihara dan memodulasi fluiditas membran pada kisaran suhu fisiologis. Gugus hidroksil dari setiap molekul kolesterol berinteraksi dengan molekul air yang mengelilingi membran seperti halnya kepala polar dari fosfolipid dan sphingolipid membran, sedangkan steroid besar dan rantai hidrokarbon tertanam dalam membran, di samping rantai asam lemak nonpolar lipid lainnya. Melalui interaksi dengan rantai asam lemak fosfolipid, kolesterol meningkatkan pengepakan membran, yang keduanya mengubah fluiditas membran.

Biosintesis dan regulasi

Biosintesis

Semua sel hewan mengolah kolesterol, baik untuk struktur membran atau penggunaan lainnya, dengan kecepatan produksi relatif yang bervariasi antar sel dan fungsi organ. Sekitar 80% total produksi kolesterol harian terjadi di liver dan usus halus; sedangkan tempat lain dengan kecepatan sintesisnya tinggi yaitu kelenjar adrenal dan organ reproduksi.

Sintesis kolesterol di dalam menggunakan jalur mevalonat, di mana dua molekul asetil KoA berkondensasi membentuk asetoasetil-KoA. Dilanjutkan dengan kondensasi kedua antara asetil KoA dan asetoasetil-KoA membentuk 3-hidroksi-3-metilglutarat KoA (MHG-KoA).

Molekul ini kemudian direduksi menjadi mevalonat oleh enzim HMG-KoA reduktase. Produksi dari mevalonat merupakan penentu laju reaksi dan tahap tak terbalikkan dalam sintesis kolesterol dan ini menjadi titik tangkap untuk aksi obat statin (suatu kelas obat penurun kolesterol).

Mevalonat akhirnya dikonversi menjadi isopentenil pirofosfat (IPP) melalui dua langkah fosforilasi dan satu langkah dekarboksilasi yang memerlukan ATP.

Tiga molekul isopentenil pirofosfat berkindensasi membentuk farnesil pirofosfat melalui aksi geranil transferase.

Dua molekul farnesil fosfatase kemudian berkondensasi membentuk skualena dengan katalis skualena sintase di dalam retikulum endoplasma.

Siklase oksidoskualena kemudian mengubah skualena menjadi bentuk lingkar bernama lanosterol. Akhirnya, lanosterol diubah menjadi kolesterol melalui 19 tahap reaksi.

Langkah terakhir tediri dari NADPH dan oksigen yang membantu oksidasi gugus metil untuk membuang karbon, mutase untuk memindahkan gugus alkena, dan NADH untuk membantu mereduksi keton.

Konrad Bloch dan Feodor Lynen berbagi Hadiah Nobel dalam Fisiologi atau Kedokteran pada tahun 1964 untuk penemuan mereka mengenai beberapa mekanisme dan metode pengaturan kolesterol dan metabolisme asam lemak.

Regulasi sintesis kolesterol

Biosintesis kolesterol secara langsung diatur oleh kadar kolesterol yang ada, meskipun mekanisme homeostatis yang terlibat hanya dipahami sebagian. Asupan yang lebih tinggi dari makanan menyebabkan penurunan bersih dalam produksi endogen, sedangkan asupan yang lebih rendah dari makanan memiliki efek sebaliknya. Mekanisme pengaturan utama adalah penginderaan kolesterol intraseluler dalam retikulum endoplasma oleh protein SREBP (sterol regulatory element-binding protein 1 and 2).

Signifikansi klinis

Hiperkolesterolemia

Hiperkolesterolemia berarti bahwa kadar kolesterol terlalu tinggi dalam darah. Tingginya kadar kolestrol dalam tubuh menjadi pemicu munculnya berbagai penyakit. Pola makan sehat merupakan faktor utama untuk mengghindari hal ini. Akan tetapi, tidak semua kolestrol berdampak buruk bagi tubuh. Hanya kolestrol yang termasuk kategori LDL saja yang berakibat buruk, sedangkan jenis kolestrol HDL merupakan kolestrol yang dapat melarutkan kolestrol jahat dalam tubuh. Batas normal kolesterol dalam tubuh adalah 160–200 mg. Kadar kolesterol yang tinggi dapat diturunkan dengan obat golongan statin.

Catatan kaki