Naftalena
Naftalena (Bisiklo [4.4.0] deca-1-pentena,3,5,7,9 atau bisiklo [4.4.0] deca-2,4,6,8,10-pentena) merupakan senyawa organik dengan rumus molekul C10H8. Naftalena merupakan senyawa hidrokarbon polisiklik aromatik sederhana, berbentuk kristal padat berwarna putih dengan bau yang khas dan terdeteksi oleh indra penciuman pada konsentrasi serendah 0,08 ppm. Sebagai senyawa aromatik, struktur naftalena terdiri dari sepasang gugus arena atau cincin benzena yang bersatu. Naftalenta dikenal sebagai bahan utama penyusun kapur barus tradisional
Pada awal 1820, dua kimiawan menemukan padatan putih dengan bau yang menyengat didapatkan dari distilasi tar batubara. Pada tahun 1821, John Kidd menjelaskan berbagai macam sifat dari substansi ini dan mulai memproduksinya. Ia mengusulkan nama naphthaline, berasal dari kata naphtha (campuran cairan yang mudah terbakar dari hidrokarbon yang berasal dari hasil kondensasi gas alam atau produk destilasi dari minyak bumi dan tar batubara). rumus kimia naftalena ditemukan oleh Michael Faraday pada tahun 1826. Sedangkan struktur dua gugus arena menyatu diusulkan oleh Emil Erlenmeyer pada tahun 1866, dan dikonfirmasi oleh Carl Grabe tiga tahun kemudian
Tidak seperti benzena, Ikatan karbon-karbon dalam naftalena tidak sama panjang. Obligasi C1-C2, C3-C4, C5-C6 dan C7-C8 sekitar 1,36 Å (136 pm) panjangnya, sedangkan ikatan karbon-karbon lainnya sekitar 1,42 Å (142 pm). Naftalena memiliki tiga struktur resonansi sehingga elektron dalam gugus arena dalam cincin benzena dapat bergerak bebas seperti sebuah lautan elektron dan menyebabkan ikatan rangkap pada cincin benzena naftalena tidak pasti. Ikatan konjugasi pada naftalena menyebakan naftalena memiliki ikatan tidak jenuh dan memiliki titik leleh (80.26 OC) dan titik didih (218 OC) yang relatif rendah. Dan sifatnya volatil dalam suhu ruang. Selain itu naftalena ditetapkan sebagai karsinogen oleh International Agency for Cancer Research, naftalena juga diklasifikasikan sebagai polutan yang disebut polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH)