Omeprazol

Nama sistematis (IUPAC)
5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfinyl]-1H-benzimidazole
Data klinis
Nama dagang	Losec, Prilosec, Zegerid, others
AHFS/Drugs.com	monograph
Data lisensi	US FDA:link
Kat. kehamilan	B3(AU) C(US)
Status hukum	Harus dengan resep dokter (S4) (AU) GSL (UK) OTC (US)
Rute	Oral, IV
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas	35–76%
Ikatan protein	95%
Metabolisme	Hepatic (CYP2C19, CYP3A4)
Waktu paruh	1–1.2 hours
Ekskresi	80% (urine) 20% (feces)
Pengenal
Nomor CAS	73590-58-6 Y
Kode ATC	A02BC01
PubChem	CID 4594
Ligan IUPHAR	4279
DrugBank	DB00338
ChemSpider	4433 Y
UNII	KG60484QX9 Y
KEGG	D00455 Y
ChEBI	CHEBI:7772 Y
ChEMBL	CHEMBL1503 Y
Data kimia
Rumus	C17H19N3O3S
Massa mol.	345.42 g/mol
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI InChI=1S/C17H19N3O3S/c1-10-8-18-15(11(2)16(10)23-4)9-24(21)17-19-13-6-5-12(22-3)7-14(13)20-17/h5-8H,9H2,1-4H3,(H,19,20) Y Key:SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N Y
Data fisik
Titik lebur	156 °C (313 °F)

Omeprazol adalah obat yang digunakan dalam pengobatan penyakit refluks gastroesofagus, ulkus peptikum, dan sindrom Zollinger-Ellison. Obat ini juga digunakan untuk mencegah perdarahan saluran cerna atas pada orang yang berisiko tinggi. Obat dapat diminum atau disuntikkan ke pembuluh darah.

Farmakologi

Mekanisme aksi

Omeprazol adalah penghambat pompa proton selektif dan bersifat tidak terbalikkan (irreversible). Obat menekan sekresi asam lambung oleh penghambatan spesifik pompa proton H⁺/K⁺-ATPaseyang ditemukan pada permukaan sekresi sel parietal lambung. Karena sistem enzim ini dianggap sebagai asam (proton, atau H +) memompa ke dalam mukosa lambung, omeprazol menghambat langkah terakhir dari produksi asam. Omeprazole juga menghambat basal dan dirangsang sekresi asam terlepas dari stimulus.

Efek penghambatan omeprazol terjadi dalam waktu 1 jam setelah pemberian oral. Efek maksimum terjadi dalam waktu 2 jam. Durasi inhibisi adalah hingga 72 jam. Ketika omeprazol dihentikan, aktivitas sekresi asam lambung dasar kembali setelah 3 sampai 5 hari. Efek penghambatan omeprazol pada sekresi asam akan mencapai stabil setelah 4 hari dosis harian berulang.

Sejarah

Kemasan Omeprazole generik yang dipasarkan di Britania Raya.

Omeprazol pertama kali dipasarkan di Amerika Serikat pada tahun 1989 oleh Astra AB, sekarang AstraZeneca, di bawah nama merek Losec. Pada tahun 1990, atas permintaan dari FDA AS, nama merek Losec diubah menjadi Prilosec untuk menghindari kebingungan dengan diuretik Lasix (furosemid). [48] Nama baru menyebabkan kebingungan antara omeprazol (Prilosec) dan fluoksetin (Prozac), antidepresan.

Ketika paten AS Prilosec ini berakhir pada bulan April 2001, AstraZeneca memperkenalkan esomeprazol (Nexium) sebagai obat pengganti dipatenkan. Banyak perusahaan memperkenalkan obat generik sebagai paten AstraZeneca berakhir di seluruh dunia, yang tersedia di bawah nama banyak merek.