Siprofloksasin

Ciprofloxacin HCI

Nama sistematis (IUPAC)
1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-quinoline-3-carboxylic acid
Data klinis
Nama dagang	Ciloxan, Cipro, Neofloxin, others
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a688016
Data lisensi	US FDA:link
Kat. kehamilan	B3(AU) C(US)
Status hukum	Harus dengan resep dokter (S4) (AU) POM (UK) ℞-only (US)
Rute	Oral, Terapi intravena, topical (tetes telinga, tetes mata)
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas	69%
Metabolisme	Hati, termasuk CYP1A2
Waktu paruh	4 jam
Ekskresi	Ginjal
Pengenal
Nomor CAS	85721-33-1 Y
Kode ATC	J01MA02 S01AE03 S02AA15 S03AA07
PubChem	CID 2764
DrugBank	DB00537
ChemSpider	2662 Y
UNII	5E8K9I0O4U Y
KEGG	D00186 Y
ChEBI	CHEBI:100241 Y
ChEMBL	CHEMBL8 Y
NIAID ChemDB	AIDSNO:001992
Data kimia
Rumus	C17H18FN3O3
Massa mol.	331.346 g/mol
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI InChI=1S/C17H18FN3O3/c18-13-7-11-14(8-15(13)20-5-3-19-4-6-20)21(10-1-2-10)9-12(16(11)22)17(23)24/h7-10,19H,1-6H2,(H,23,24) Y Key:MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N Y

Siproloksasin (English: Ciprofloxacin (INN)) adalah antibiotik untuk pengobatan beberapa infeksi bakteri. Antibiotik ini termasuk fluorokuinolon generasi kedua. Spektrum aktivitasnya melingkupi beberapa strain bakteri patogen yang menyerang pernapasan, sistem urin, gastrointestinal, dan infeksi abdominal, termasuk di dalamnya adalah bakteri patogen Gram negatif Escherichia coli, Haemophilus influenzae, Klebsiella pneumoniae, Legionella pneumophila, Moraxella catarrhalis, Proteus mirabilis, dan Pseudomonas aeruginosa dan gram positif, yang sensitif namun belum menjadi resisten terhadap methicillin, seperti Staphylococcus aureus, Streptococcus pneumoniae, Staphylococcus epidermidis, Enterococcus faecalis, dan Streptococcus pyogenes.

Siprofloksasin dan jenis-jenis fluorokuinolon lainnya bernilai tinggi karena spektrum aktivitasnya yang lebar, menembus jaringan dengan sempurna, dan tersedia dalam bentuk sediaan untuk diminum maupun suntikan.

Resistensi

Akibat penggunaan yang meluas untuk mengobati infeksi ringan yang sebenarnya bisa diobati dengan antibiotik yang lebih lama dan spektrumnya lebih sempit, kini banyak bakteri yang telah mengembangkan resistensi terhadap obat ini, sehinga ciprofloxacin menjadi lebih tidak efektif dibanding sebelumnya.

Resistensi antibiotik terhadap siprofloksasin dan jenis fluorokuinolon bisa berkembang lebih cepat, bahkan dalam masa pengobatan. Sejumlah patogen seperti enterococci, Streptococcus pyogenes, dan Klebsiella pneumoniae kini telah memperlihatkan resistensi terhadap siprofloksasin. Penggunaan fluorokuinolon untuk binatang peliharaan, terutama di Eropa, juga berperan dalam hal ini. Sementara itu, beberapa strain Burkholderia cepacia, Clostridium innocuum, dan Enterococcus faecium mulai mengembangkan resistensi terhadap siprofloksasin dalam derajat yang berbeda-beda.

Perhatian

Merusak perkembangan tulang rawan

Antibiotik pertama kuinolon yaitu asam naliksidat yang diperkenalkan pada tahun 1964 dan selama dua dekade terakhir telah disetujui untuk pengobatan infeksi saluran kemih (ISK) pada anak-anak berusia 3 bulan atau lebih.

Namun, obat ini jarang digunakan karena muncul generasi berikutnya yang lebih populer siprofloksasin (ciprofloxacin) dan levofloxacin. Pada awalnya, kedua antibiotik tersebut digunakan pada anak-anak hanya untuk perawatan paska paparan anthraks inhalasi sebelum tahun 2004.

Kemudian pada tahun 2004, siprofloksasin mendapat persetujuan untuk pengobatan ISK dan pielonefritis (pyelonephritis, infeksi pada pelvis ginjal) yang rumit pada anak-anak berusia 1 sampai 17 tahun. Saat ini, moksifloksasin tidak disetujui untuk penggunaan anak-anak. Seiring meningkatnya pemakaian fluorokuinolon pada anak-anak, akhirnya pun menuai kontroversi terkait keamanannya.

Fluorokuinolon menunjukkan efek buruk pada perkembangan tulang rawan pada hewan muda melalui inflamasi dan penghancuran sendi besar. Mekanisme arthropati ini sering tidak dapat dipulihkan, dan potensi kejadiannya pada anak-anak membatasi penggunaan fluorokuinolon pada anak-anak.