| |
| Nama | |
|---|---|
|
Nama IUPAC
3-(4-Chlorophenyl)-1-(3,4-dichlorophenyl)urea
| |
| Nama lain
Trichlorocarbanilide, TCC, Solubacter
| |
| Penanda | |
|
Model 3D (JSmol)
|
|
| 3DMet | {{{3DMet}}} |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Nomor EC | |
|
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| C13H9Cl3N2O | |
| Massa molar | 315,58 g·mol−1 |
| Densitas | 1.53 g/cm3 |
| Titik lebur | 254 hingga 256 °C (489 hingga 493 °F; 527 hingga 529 K) |
| Bahaya | |
| Titik nyala | > 150 °C (302 °F; 423 K) |
| Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC): | |
|
LD50 (dosis median)
|
>5000 mg/kg (oral, mencit) 2100 mg/kg (i.p., mencit) |
|
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikasi (apa ini   ?)
| |
| Referensi | |
Triklokarban (TCC; 3,4,4′-trichlorocarbanilide) adalah senyawa antimikroba yang biasanya ditambahkan dalam berbagai produk perawatan rumah tangga dan pribadi termasuk sabun batangan, deterjen, pencuci tubuh, losion pembersih, dan tisu karena sifat sanitasinya. Zat antimikroba lain yang secara struktural mirip dengan triklokarban adalah triklosan [5-chloro-2- (2,4-dichlorophenoxy) phenol]. Triklosan lebih sering digunakan dalam sabun cair, sementara triklokarban terutama digunakan dalam sabun batangan. Triklokarban sangat efektif terhadap bakteri gram-positif seperti Staphylococcus aureus.
Bersama triklosan, triklokarban merupakan antiseptik yang mendapat peringatan karena potensi bahayanya.Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) pada 2 September 2016 mengeluarkan aturan final yang menetapkan bahwa produk pencuci antiseptik konsumen yang dijual bebas yang mengandung satu atau lebih dari 19 bahan aktif tertentu, termasuk bahan yang paling umum digunakan, triklokarban dan triklosan, tidak dapat lagi dipasarkan.
Sejarah dan penggunaan
Baru pada akhir tahun 1930-an dan awal tahun 1940-an, triklokarban dan senyawa kimia yang mirip, triklosan disintesis oleh para ahli kimia di laboratorium dengan mengganti atom hidrogen yang ada pada cincin aromatik fenol dengan atom klor untuk menghasilkan kelompok baru fenol terklorinasi yang dikenal sebagai organohalida.
Triklokarban telah diproduksi pada skala industri sejak tahun 1957 untuk digunakan sebagai agen antimikroba. Sejak tahun 1957/1958, Triklokarban telah digunakan dalam konsentrasi hingga 1,5% dalam sabun batangan.
Triklokarban digunakan dalam jumlah yang signifikan di seluruh dunia, dengan 100–1000 ton digunakan di Uni Eropa per tahun berdasarkan laporan REACH tahun 2017, dan lebih dari 454 ton per tahun digunakan di Amerika Serikat berdasarkan laporan Badan Perlindungan Lingkungan Amerika Serikat (US EPA) tahun 2002, terutama digunakan dalam produk perawatan pribadi seperti sabun antibakteri, tetapi juga digunakan dalam plastik untuk menghentikan pertumbuhan bakteri.
Pada 2 September 2016, Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) mengeluarkan aturan final yang melarang penggunaan triklokarban dan triklosan beserta 17 bahan aktif lainnya pada produk pencuci antiseptik konsumen yang dijual bebas. Imbas dari aturan ini, produk dengan 19 bahan antibakteri, termasuk yang paling populer adalah triklosan dan triklokarban, harus diformulasi ulang atau tidak bisa beredar lagi dalam masa setahun. Larangan dikeluarkan karena para produsen gagal untuk membuktikan bahwa bahan-bahan tersebut aman dan membunuh kuman.
Sinonim dan nama dagang
Beberapa sinomin triklokarban antara lain:
- 1-(3',4'-dichlorophenyl)-3-(4'-chlorophenyl)urea
- 3,4,4'-trichloro carbanilide
- 3,4,4'-trichlorocarbanilide
- 3,4,4'-trichlorodiphenylurea
- N-(4-chlorophenyl)-N'-(3,4-dichlorophenyl)urea
Triklokarban tersedia dalam sejumlah nama dagang, termasuk Cusiter®, Cutisan®, Genoface®, Procutene®, Solubacter®, TCC®, dan Preventol SB.
Mekanisme kerja
Triklokarban adalah analog triklosan dengan aktivitas antibakteri. Triklokarban memberikan efeknya dengan menghambat aktivitas reduktase protein pembawa enoyl-acyl, yang tersebar di mana-mana dalam bakteri, fungi, dan berbagai tanaman. Reduktase protein pembawa enoyl-acyl mengatalisasi langkah terakhir dalam setiap siklus regangan asam lemak dalam sistem sintase asam lemak tipe II. Akibatnya, agen ini mengganggu sintesis membran sel dan menghambat pertumbuhan bakteri.
Farmakodinamika
Mekanisme antimikroba yang mendasari efek bakteriostatik dan bakterisida dari triklokarban diyakini merupakan adsorpsi yang tidak spesifik pada membran sel dan gangguan fungsi protein interstisial dan/atau hilangnya semipermeabilitas membran sel, dengan pelepasan ion dan molekul organik. Akibatnya, pertumbuhan bakteri gram positif maupun bakteri gram negatif terhambat.
Tidak seperti antibiotik, zat antimikroba yang aktif membran seperti triklokarban efektif dalam waktu singkat.
Konsensus The Florence Statement on Triclosan and Triclocarban
The Florence Statement on Triclosan and Triclocarban atau "Pernyataan Florence tentang Triklosan dan Triklokarban" diperkenalkan pada Simposium Internasional ke-36 tentang Polutan Organik Persisten Halogenasi (DIOXIN 2016) di Florence, Italia. Pernyataan konsensus ini memiliki lebih dari 200 penandatangan dari 29 negara, yang mewakili keahlian tentang dampak kesehatan dan lingkungan serta efektivitas zat antimikroba. Pernyataan itu diterbitkan dalam Environmental Health Perspectives pada Juni 2017.
"Pernyataan Florence tentang Triklosan dan Triklokarban" mendokumentasikan konsensus lebih dari 200 ilmuwan dan profesional medis tentang bahaya dan kurangnya bukti dari manfaat penggunaan umum triklosan dan triklokarban.
Berdasarkan penelitian penelaahan sejawat yang ekstensif, pernyataan ini menyimpulkan bahwa triklosan dan triklokarban adalah pengganggu endokrin berkanjang terhadap lingkungan yang bersifat bioakumulasi dan toksik bagi organisme akuatik dan lainnya.