| |
|---|---|
| |
| Nama sistematis (IUPAC) | |
| Adamantan-1-amine | |
| Data klinis | |
| Nama dagang | Symmetrel |
| AHFS/Drugs.com | monograph |
| MedlinePlus | a682064 |
| Kat. kehamilan | B3(AU) C(US) |
| Status hukum | Harus dengan resep dokter (S4) (AU) ℞-only (CA) POM (UK) ℞-only (US) |
| Rute | Oral |
| Data farmakokinetik | |
| Bioavailabilitas | 86–90% |
| Ikatan protein | 67% |
| Metabolisme | Minimal (mostly to acetyl metabolites) |
| Waktu paruh | 10–31 hours |
| Ekskresi | Urine |
| Pengenal | |
| Nomor CAS |
768-94-5 
|
| Kode ATC | N04BB01 |
| PubChem | CID 2130 |
| Ligan IUPHAR | 4128 |
| DrugBank | DB00915 |
| ChemSpider |
2045
|
| UNII |
BF4C9Z1J53
|
| KEGG |
D07441
|
| ChEBI |
CHEBI:2618
|
| ChEMBL |
CHEMBL660
|
| Sinonim | 1-Adamantylamine |
| Data kimia | |
| Rumus | C10H17N |
| Massa mol. | 151.249 g/mol |
| SMILES | eMolecules & PubChem |
| |
Amantadine (nama dagang Symmetrel, oleh Endo Pharmaceuticals) adalah obat yang disetujui US Food and Drug Administration untuk digunakan baik sebagai antivirus dan antiparkinson. Obat ini mengandung senyawa organik 1-adamantilamin atau 1-aminoadamantan dengan tulang punggung adamantan yang memiliki gugus amino disubstitusi pada salah satu dari empat posisi gugus metiliden. Rimantadin adalah turunan dari adamantan dengan dengan sifat-sifat biologis yang mirip.
Terlepas dari penggunaan medis, senyawa ini berguna sebagai kerangka dalam sintesis organik, yang memungkinkan penyisipan gugus adamantil.
Menurut US Centers for Disease Control dan Pencegahan (CDC), 100% sampel pandemi flu tahun 2009 dan H3N2 menunjukkan resistensi, sehingga amantadin tidak lagi direkomendasikan untuk pengobatan influenza di Amerika Serikat. Selain itu, efektivitasnya sebagai obat antiparkinson yang belum ditentukan, dengan 2003 Tinjauan Cochrane menyimpulkan bahwa ada cukup bukti untuk mendukung atau tidak terhadap khasiat dan keamanan obat ini.
Penggunaan medis
Penyakit Parkinson
Amantadin adalah antagonis lemah reseptor glutamat jenis NMDA. Amantadin dapat meningkatkan pelepasan dopamin, dan memblok penyerapan kembali dopamin . Hal Ini membuat lemah amantadin kurang efektif untuk terapi penyakit Parkinson. Sebagai antiparkinson, hal ini dapat digunakan sebagai monoterapi, atau diberikan bersama-sama dengan L-DOPA untuk mengobati fluktuasi motor yang berhubungan dengan L-DOPA (yaitu, pemendekan durasi efek klinis L-DOPA, kemungkinan terkait dengan hilangnya neuron) dan L-DOPA yang terkait dengan diskinesia.
TInjauan Cochrane tahun 2003 pada literatur ilmiah menyimpulkan bahwa bukti belum ada cukup bukti yang memadai untuk mendukung penggunaan amantadin untuk penyakit Parkinson.
Influenza
Amantadin adalah tidak direkomendasikan untuk pengobatan influenza . Pada musim flu tahun 2008/2009, CDC menemukan bahwa 100% sampel H3N2 dan pandemi flu 2009 yang diuji menunjukkan resistensi terhadap adamantadin. CDC mengeluarkan peringatan ke dokter untuk meresepkan inhibitor neuraminidase oseltamivir dan zanamivir bukan amantadin dan Rimantadine untuk pengobatan flu. Tinjauan Cochrane tahun 2004 menunjukkan bahwa tidak ada manfaat untuk pencegahan atau pengobatan influenza A.
Kelelahan pada multiple sclerosis
Amantadin juga memiliki efek moderat pada multiple sclerosis (MS) terkait kelelahan.
Efek samping
Amantadin telah dikaitkan dengan efek samping pada sistem saraf pusat (SSP), mungkin karena aktivitas dopaminergik dan adrenergik. Efek samping termasuk kegelisahan, kecemasan, agitasi, insomnia, kesulitan dalam berkonsentrasi dan gejala kejiwaan pada pasien dengan skizofrenia atau penyakit Parkinson. Penggunaan amantadin sebagai anti-parkinson dibatasi karena ada kebutuhan untuk memperhatikan pasien dengan riwayat kejang dan gejala kejiwaan.
Kasus yang jarang terjadi seperti ruam kulit yang parah, seperti sindrom Stevens-Johnson, dan dari keinginan bunuh diri juga telah dilaporkan dari pasien yang diterapi dengan amantadin.
Livedo reticularis kemungkinkan menjadi efek samping dari amantadin yang digunakan untuk penyakit Parkinson.
Penyalahgunaan pada hewan
Pada tahun 2005, Peternak unggas di Cina dilaporkan telah menggunakan amantadin untuk melindungi burung-burung terhadap flu burung. Di negara-negara Barat dan menurut peraturan peternakan internasional, amantadin hanya disetujui untuk digunakan pada manusia. Ayam di Cina menerima sekitar 2,6 miliar dosis amantadin. Flu Burung (H5N1) di Cina dan Asia tenggara sekarang resisten terhadap amantadin, meskipun virus yang beredar di tempat lain masih sensitif. Jika virus yang kebal amantadin menyebar, obat flu burung yang diperbolehkan akan dibatasi untuk oseltamivir dan zanamivir yang berkemungkinan kecil menyebabkan resistensi.
